คริสโตเฟอร์ โรบิน ชายหนุ่มได้มีความมุ่งมั่นกับหน้าที่การงานเป็นอย่างมาก ซึ่งเขานั้นได้ตัดสินใจออกผจญภัยไปพบกับวินนี่คู่หูเพื่อนซี้ที่เป็นหมีพูห์ จนพวกเขานั้นได้พบกับความสุขที่ใช้ชีวิตเหมือนกับอยู่ในตอนเด็ก จึงทำให้เขานั้นได้เผชิญหน้ากับความวุ่นวายที่กำลังจะเกิดขึ้นในครั้งนี้